Lalu, Jessica dipertemukan dengan boss Claudia bernama Christoper Stefanus Budianto atau biasa disapa Steven yang menjabat sebagai komisaris Trip.id.
Jessica Iskandar diajak makan malam oleh Steven bersama pacarnya yang bernama Tiffany untuk membicarakan kerjasama bisnis.
Baca Juga: Pengumuman SIMAK UI Tahun 2022 Sudah Dibuka, Berikut Link dan Cara Membukanya
Pertemuan antara Jessica dengan Steven semakin intensif, hingga pada suatu ketika Jessica Iskandar ditawarkan untuk menyewakan mobil Alphard miliknya dengan plat B 73 DAR, untuk disewa oleh perusahaan Trip.id selama satu tahun.
Berhubung mobil Alphard tersebut jarang digunakan oleh Jessica Iskandar, maka pada saat itu menyetujui tawaran dari Steven dengan pembagian keuntungan sebesar Rp66 Juta per 3 bulan.
Tidak lama berselang, Jessica yang baru saja membeli mobil Mini Cooper, Steven yang mengetahuinya langsung menawarkan kepada Jessica untuk mengurus BPKB dan STNK mobil miliknya agar segera keluar plat nomor mobil Jessica.
Tidak memiliki pikiran yang buruk, Jessica kembali menyewakan mobil Mini Cooper tersebut kepada Steven dengan pembagian hasil Rp35 juta per bulan, kemudian Steven membawa mobil milik Jessica beserta surat-suratnya.
Tawaran Kerjasama bidang penyewaan mobil ini membuat Jessica tergiur untuk bekerjasama dengan Steven.
Selanjutnya Steven menawarkan mobil gadaian berupa 4 unit Alphard, 2 unit Porsche, dan 1 unit Hammer dengan perjanjian lewat dari dua bulan mobil gadaian itu menjadi milik Jessica.