Lulus S2, Yakup kemudian bergabung dengan firma hukum Baker McKenzie Law Firm di Amerika Serikat, sebelum akhirnya memutuskan pulang ke Indonesia.
Tahun 2021, Yakup memulai hubungannya dengan Jessica Mila. Mereka kemudian pacaran dan selalu terlihat bersama dalam setiap acara.
Satu tahun pacaran, Yakup Hasibuan memberikan kejutan yang luar biasa kepada Jessica Mila.
Dia melamar sang kekasih di hadapan rekan-rekannya dengan cara yang romantis. Kehadiran penyanyi terkenal Tulus dalam acara lamaran itu membuat suasana semakin romantis.
Menurut rencana, pernikahan Jessica Mila dan Yakup Hasibuan akan digelar pada tahun 2023 mendatang.
Namun demikian, baik Jessica maupun Yakup Hasibuan belum menentukan kapan tepatnya mereka akan melangsungkan pernikahannya.
Pemain sinetron Ganteng-Ganteng Serigala ini justru meminta doa terbaik kepada wartawan. "Ya doain saja ya," ucap Jessica Mila.***